Study of Chemical Constituents in Dichloromethane extract from Root of Polyalthia debilis (Piere) finet & Gagnep. (การศึกษาองค์ประกอบทางเคมีของรากก้นครกในส่วนสกัดหยาบ ไดคลอโรมีเทน)

Abstract

Isolation and chromatographic separation of crude dichloromethane extract from root of ~iPolyalthia debilis~i (Piere) Finet & Gagnep. afforded 4 principle compounds (compound ~i1-4~i). Structure of these compounds were elucidated by spectroscopic methods such as IR, (1)H NMR, (13)C NMR, MS and Elemental analysis. Compound ~b1~b was identified as a sterol, (+,b)-sitosterol. While, compound ~b2~b and ~b3~b were new compounds, which were isolated from nature. Their structure belong to a symmetric of aporphine alkaloids, which we named as ~bBisdebiline A~b and ~bBisdebiline B,~i respectively. Their structures were elucidated by 1D and 2D NMR technique such as DEPT, COSY, HMBC and HMQC. Compound ~b4~b was lactone which its DEPT, COSY, HMBC and HMQC spectrum indicated a mixture of isomers. Therefore, the acetylation derivative, compound ~b4a,~b was prepared and it could confirmed the presence of hydroxyl group in lactone ring. From present evidence, compound ~b4~b and ~b4a~b were identified only as partial structure of 3 parts of 3,5-disubstituent (+,g)-lactone part, diene which one was terminal alkene part, and a long chain alkane part. However, the connection to the complete structure need more spectrum data. Bioactivity testing found that the two new compounds, compound ~b2~b and ~b3~b exhibited a good potential antimalarial activity against ~iPlasmodium falciparum~i with EC(,50) = 4.11 and 5.4 (+,m)g/ml, respectively.

จากการสกัดองค์ประกอบทางเคมีของรากก้นครก ~iPolyalthia debilis~i (Piere) Finet & Gagnep. ในส่วนสกัดหยาบไดคลอโรมีเทนโดยวิธีโครมาโทรกราฟีได้สาร ที่น่าสนใจ 4 สาร จากการพิสูจน์โครงสร้างของสารเหล่านี้โดยวิธีทางสเปก โทรสโกปี ได้แก่ IR, (1)H NMR, (13)C NMR, MS และ Elemental analysis พบว่า สาร 1 เป็น (+,b)-sitosterol สาร 2 และสาร 3 เป็นสารใหม่ที่แยกได้ จากธรรมชาติ มีโครงสร้างเป็น aporphine alkaloid ที่เป็น dimer แบบ สมมาตรซึ่งได้ให้ชื่อว่า Bisdebiline A และ Bisdebiline B ตามลำดับ โครงสร้างของสารใหม่นี้พิสูจน์โดยใช้เทคนิค ID และ 2D NMR เช่น DEPT COSY, HMBC, และ HMQC สำหรับสาร 4 เป็น lactone ซึ่งจากข้อมูล เช่น DEPT, COSY, HMBC, และ HMQC พบว่าไอโซเมอร์ผสมอยู่ จึงเตรียมอนุพันธ์ จากปฏิกิริยา Acetylation ได้สาร 4a ซึ่งสามารถยืนยันได้ว่ามีหมู่ hydroxy ในวง Lactone จากข้อมูลที่มีอยู่ขณะนี้สามารถพิสูจน์โครงสร้าง ได้เป็น 3 ส่วนคือ ส่วนที่เป็น 3,5-disubstituent (+,g)-lactone ส่วนที่ เป็น diene ที่มีพันธะคู่ 1 คู่อยู่ปลาย และส่วนที่เป็น alkane สาย โซ่ยาว อย่างไรก็ตามยังต้องการข้อมูลเพิ่มเติมในการประกอบเป็นโครงสร้างทั้งหมด สำหรับการทดสอบฤทธิ์ในทางชีวภาพพบว่าสารใหม่คือสาร 2 และสาร 3 ให้ ผลดี โดยแสดงการยับยั้งเชื้อ ~iPlasmodium faltiparum~i ซึ่งเป็นสาเหตุ ของโรคมาลาเรีย ด้วยค่า EC(,50)= 4.11 และ 5.4 (+,m)g/ml ตามลำดับ