การสังเคราะห์สารอินทรีย์ชนิดใหม่ที่เป็นอนุพันธ์ของแนฟทาลีนและไพรีนเพื่อใช้เป็นสารเรืองแสงสีน้ำเงิน
Article Sidebar
Main Article Content
Abstract
งานวิจัยนี้ได้ทำการสังเคราะห์สารอินทรีย์ชนิดใหม่ที่มีแกนกลางเป็นหมู่คาร์บาโซลและฟลูออรีน ซึ่งเป็นหมู่แอโรมาติกที่มีสมบัติในการเรืองแสงสีน้ำเงินและเติมหมู่แนฟทาลีน (naphthalene) และไพรีน (pyrene) เข้าไปที่แกนกลางอีกสามหมู่เพื่อช่วยเพิ่มประสิทธิภาพในการเรืองแสงสีน้ำเงิน ช่วยป้องกันการเหลื่อมซ้อนของโมเลกุลและเพิ่มความเสถียรทางความร้อน นอกจากนี้ยังเพิ่มคุณสมบัติการละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ของโมเลกุลเป้าหมาย โดยการเติมหมู่แอลคิลที่เป็นสายยาวตรงคาร์บอนตำแหน่งที่ 9 ของวงฟลูออรีน ในการสังเคราะห์โมเลกุลเป้าหมายใช้ปฏิกิริยา Bromination, Alkylation, Ullmann coupling และ Suzuki cross coupling การพิสูจน์เอกลักษณ์ของสารตัวกลางและสารเป้าหมายใช้เทคนิค 1H-NMR, Mass spectrometry และ เทคนิค FT-IR spectroscopy พบว่าสามารถสังเคราะห์สารเป้าหมายคือ 9-(9,9-didodecyl-7-(naphthalen-1-yl)-9H-fluoren-2-yl)-3,6-di(naphthalen-1-yl)-9H-carbazole (TM1) และ 3-(4,6-dihydropyren-1-yl)-9-(7-(4,6-dihydropyren-1-yl)-9,9-didodecyl-9H-fluoren-2-yl)-6-(pyren-1-yl)-9H-carbazole (TM2) ซึ่งจะนำไปขึ้นรูปเป็นอุปกรณ์ไดโอดเรืองแสงอินทรีย์ต่อไป
Article Details
References
Chuang, C. Y., Shih, P.I., Chien, C.H., Wu, F.I. & Shu, C.F. (2006). Bright-white light-emitting devices based on a single polymer exhibiting simultaneous blue, green, and red Emissions. Macromolecules, 40: 247-252.
Cocherel, N., Poriel, C., Vignau, L., Bergamini, J.F. & Berthelot, J.R. (2009). Dispiroxanthene-
indenofluorene: A new blue emitter for nondoped organic light emitting diode applications. Organic Letters, 12: 452-455.
Ego, C., Grimsdale, A.C., Uckert, F., Yu, G., Srdanov, G. & Mullen, K. (2002). Aggregation induced emission of 4-dicyanomethylene-2,6 distyryl-4H-pyran. Advanced Materials, 14: 809 - 811.
Fred, E. S. (2006). Light-emitting diodes (2nd ed.). Cambridge University Press, New York.
Greenham, N. C. & Alivisatos, A. P. (1996). Charge separation and transport in conjugated-polymer/semiconductor-nanocrystal composites studied by photoluminescence quenching and photoconductivity. Physical Preview B, 54: 17628-17637.
Gu, G., Garbuzov, D. Z., Burrows, P. E., Venkatesh, S., Forrest, R. & Thompson, M. E. (1997).
High-external-quantum-efficiency organic light-emitting devices. Optics Letters, 22: 396-398.
Hart, C.M., Drucy, C.J., Mutsaers, C.M.J., Matter, M. & de Leeuw, D.M. (1998). Low-cost all polymer integrated circuits. Applied Physics Letter, 73: 108-116.
Hreha, R. D., George, C.P., Haldi, A., Domercq, B., Malagoli, M., Barlow, S., Bredas, J.L., Kippelen. & Marder, S.R. (2003). 2,7-bis(diarylamino)-9,9-dimethylfluorenes as hole transport materials for organic light-emitting diodes. Advanced Functional Materials, 13: 967-973.
Lee, S., Kim, B., Jung, H., Shin, H., Lee, H., Lee, J. & Park, J. (2017). Synthesis and electroluminescence properties of new blue dual-core OLED emitter using bulky side chromophores. Dyes and Pigments, 136: 255-261.
Leung, L.M., Lo, W.Y. & Lee, K.M. (2000). A high-efficiency blue emitter for small molecule-
based organic light-emitting diode. Journal of the American Chemical Society, 122: 5640-5641.
Liu, F., Tang, C., Chen, Q. Q., Li, S. Z., Wu, H. B., Xie, L. H., Peng, B., Wei, W., Cao, Y. & Huang, W. (2009). Pyrene functioned diarylfluorenes as efficient solution processable light emitting molecular glass. Organic Electronics, 10: 256 - 265.
Moonsin, P., Prachumrak, N., Namuangruk, S., Jungsuttiwong, S., Keawin, T., Sudyoadsuk, T. & Promarak, V. (2014). Bifunctional oligofluorene cored carbazole dendrimers as solution-processed blue emitters and hole transporters for electroluminescent devices. Journal of Materials Chemistry. C, 2: 5540 - 5552.
Promarak, V., Ichikawa, M., Sudyoadsuk, T., Saengsuwun, S., Jungsuttiwong, S. & Keawin, T. (2008). Thermally and electrochemically stable amorphous hole-transporting materials based on carbazole dendrimers for electroluminescent devices. Thin Solid Films, 516: 2881–2888.
Tang, C. W., (1986). Two-layer organic photovoltaic cell. Applied Physics Letter. 48: 183 - 185.
Tang, C. W. & Vanslyke, S. A. (1987). Organic electroluminescent diodes. Applied Physics Letter, 51: 913 - 915.
Wong, K.T., Chien, Y.Y., Chen, R.T., Wang, C.F., Lin, Y.T. & Wu, C.C. (2001). Synthesis and properties of 9,9 diarylfluorene based triaryldiamines. Organic Letters, 3: 2285–2288.
Wu, C. C., Lin, Y.T., Chiang, H.H. & Cho, T.Y. (2002). Novel Oligo-9,9′-spirobifluorenes through ortho-Linkage as full hydrocarbon host for highly efficient phosphorescent OLEDs. Applied Physics Letter, 81: 577 - 579.